Nel luogo dell’attuale complesso si trovava almeno sin dal 1309 un monastero femminile con un oratorio in una zona, appartata e ricca d’acqua e vegetazione, che veniva appunto chiamata “il Vivaio”. Nel 1510 i Francescani lo rilevarono e fondarono un nuovo ospizio e il 6 gennaio 1516 chiesero a papa Leone X, di passaggio ad Incisa, il permesso di costruire un nuovo convento ed una nuova chiesa, che il pontefice accordò a patto che fosse dedicata ai Santi Cosma e Damiano, santi protettori della famiglia Medici. Pochi giorni dopo la famiglia Castellani (da tempo insediata in zona) donò il terreno sul quale costruire il nuovo convento, mentre la famiglia Cambini finanziò la nuova impresa costruttiva. Il convento venne rifondato completamente, attuandone un massiccio ampliamento, e la chiesa venne costruita, trasversalmente rispetto all’antico oratorio, tra il 1516 e il 1538 quando venne consacrata: si presentava ad aula unica come l’attuale, differente per il coro che era più piccolo e per l’assenza delle cappelle laterali oggi esistenti.

Nel 1540 il marchese Simone Capponi fece decorare l’antico oratorio corrispondente alla prima cappella sinistra con affreschi perduti e nel 1584, per simmetria, venne fatta realizzare un’altra cappella di fronte, dedicata al Santissimo Crocifisso. Nel 1592 il portico esterno, originariamente limitato alla larghezza della facciata della chiesa, venne esteso alle dimensioni attuali. Nel Novecento ai frati minori subentrarono i sacerdoti diocesani del Movimento dei Focolari. Dal 2004 al 2012 l’intero edificio e il suo patrimonio artistico sono stati oggetto di un accurato intervento di restauro.

La chiesa ha conservato all’esterno l’aspetto rinascimentale, con il largo ed accogliente portico caratteristico dei santuari mariani diffusisi in Toscana tra Cinquecento e Seicento. L’interno invece si presenta oggi, specie nella navata, con l’aspetto datole nel rimaneggiamento attuato tra il 1720 e il 1740 su disegno dell’architetto fiorentino Giovannozzo Giovannozzi: l’interno dell’edificio venne aggiornato secondo il gusto tardobarocco, con l’aggiunta di un bel coro con stalli scolpiti e di una cantoria intagliata e dorata.