Il borgo è conosciuto a livello internazionale per aver dato i natali a Tommaso di Giovanni Cassai, detto il Masaccio, che si trasferì giovanissimo a Firenze per dare il via alla sua carriera artistica.
Partendo da Piazza Cavour si può fare una piacevole passeggiata nel centro della città, passando dal Palazzo d’Arnolfo, così chiamato perché la realizzazione pare essere attribuita ad Arnolfo di Cambio. L’edificio colpisce all’esterno per la facciata costellata di centinaia di stemmi, e all’interno rivela tracce di storia e vissuto prestogioso. Nelle sale del Palazzo d’Arnolfo, infatti, è allestito il nuovo Museo delle Terre Nuove, nato per raccontare ai visitatori il fenomeno che portò alla fondazione di nuovi centri abitati. L’esposizione si concentra in particolare sulle novità che riguardano la Toscana, con un’attenzione speciale alla città di San Giovanni Valdarno, un tempo chiamata Castel San Giovanni.
Entro le mura, si consiglia una visita a Casa Masaccio, quella che fu l’abitazione, in giovane età, del famoso pittore antesignano del Rinascimento. Come una vera e propria culla di creatività e maestria, oggi la casa è diventata un centro per l’arte contemporanea, che oltre alle interessanti mostre, si impegna in conferenze, ricerche e laboratori.
Poco lontano, si innalza la fascinosa Basilica di Santa Maria delle Grazie, che, con la sua facciata addossata ai palazzi vicini, sembra voler tenere al sicuro la piazza antistante. La chiesa risale alla fine del Quattrocento e la sua edificazione si intreccia con un miracolo legato a una pestilenza. Pare infatti che una nonna, grazie alle sue preghiere, riuscì a sfamare il nipote orfano di entrambi i genitori. All’interno dell’edificio, il Miracolo di Monna Trancia è illustrato in un affresco. Proprio adiacente, si trova il Museo della Basilica, che conserva una raccolta di dipinti preziosi, tra i quali spiccano l’Annunciazione del Beato Angelico e opere di Giovanni di Ser Giovanni detto “lo Scheggia”, un tempo collocate nell’ interessante chiesa trecentesca di San Lorenzo.